L'Acquedotto
I documenti d’archivio, le ricerche archeologiche e vari rinvenimenti casuali testimoniano l’esistenza di un acquedotto monumentale risalente al periodo tardo-etrusco (II secolo a.C). Tale sistema di approvvigionamento idrico era costituito da un luogo di rifornimento, il caput aquae, posto a notevole distanza dal centro urbano e da una rete di trasporto dell’acqua molto complessa. Alcune parti del condotto correvano in superficie, dentro un canale detto specus, protetto con lastre di pietra o con laterizi; nelle vicinanze della città e dentro l’area urbana, invece, vennero utilizzati i lapides perterebrati, blocchi litici parallelepipedi muniti di foro circolare che, incastrati e sigillati con cocciopesto, formavano un condotto.
Attorno al 1300, il Comune di Castiglione Aretino costruì un nuovo sistema di approvvigionamento idrico il cui tracciato ricalcava l’antico percorso della struttura costruita in epoca etrusco-romana. L’acquedotto attraversava l’attuale Piazzale Garibaldi con una serie di monumentali arcate in laterizio e pietra locale; tale struttura fu purtroppo demolita nel 1873 ma ne conserva memoria un affresco in Palazzo Gaci, palazzo nobiliare che si affaccia su Corso Italia.
La struttura si innestava nelle mura medievali presso la Torre Pisana, dove si notano ancora oggi tracce di ingresso alla città di varie "acque" sovrapposte; attraversata Piazza San Francesco, l’acquedotto piegava in Corso Italia - angolo Via Dante per poi salire fino al Cassero.