Il Folclore
Presepe Vivente: la sua rappresentazione a Castiglion Fiorentino è una tradizione che risale al 1992 e coinvolge centinaia di comparse. Si svolge nel Piazzale del Cassero, che si anima come un piccolo borgo, con un percorso che si snoda dal cancello accanto al Palazzo Pretorio e va fino all’uscita dal campetto dell’Oratorio del Cassero. Sotto la torre, che si erge maestosa, i figuranti fanno rivivere il mistero della nascita di Gesù Cristo attraverso quadri che ricordano il palazzo di Erode con le odalische, i Re Magi, la Natività, ma anche scene tipiche della società contadina, grazie ad un viaggio tra gli antichi mestieri e le vecchie tradizioni. Solitamente il Presepe Vivente prevede due uscite, una a dicembre e una i primi di gennaio.
Palio dei Rioni: è l’antica corsa dei cavalli in tondo, che vede gareggiare i Rioni di Porta Fiorentina, Porta Romana e del Cassero. Si svolge la terza domenica di giugno. Il sabato che precede la settimana del Palio, i tre Rioni si sfidano nella “Gara Sbandieratori e Musici” in Piazza del Comune. Il giorno precedente invece si svolgono le batterie di qualificazione per determinare i cavalli che gareggeranno e la sera ogni terziere organizza la “cena propiziatoria”. La domenica mattina i rionali continuano la cerimonia propiziatoria e si recano alla Chiesa del Rivaio, dove vengono benedetti i cavalli. Nel pomeriggio si svolge la parata in costume con dame, cavalieri, priori e armati, accompagnati dai Musici e dagli Sbandieratori. In Piazza del Comune si tiene la lettura della disfida, seguita dalla sfilata di tutti i figuranti e del maestoso carro trainato da buoi che conduce il Palio. Alle 19, nel tondo di piazzale Garibaldi, si svolge la tanta attesa corsa.
Le Processioni: a Castiglioni quelle della Settimana Santa sono divenute tradizione storica. In notturna si snodano per le vie del Paese, animate dalla partecipazione delle varie “Compagnie” che, vestite delle tradizionali cappe, portano croci, statue rappresentanti la Passione di Nostro Signore. Il martedì santo la processione esce dalla Chiesa di San Francesco portando la statua di “Gesù nell’orto degli Ulivi” coordinata dalla Compagnia San Antonio, vestita di bianco. Il mercoledì esce dalla Chiesa della Bona Morte con la statua di “Gesù legato alla colonna” portata dai confratelli della Bona Morte, vestiti da cappe nere. Il venerdì sono presenti le statue delle sere precedenti insieme a quella della “Madonna” sorretta dalle “Pie Donne” e a quella del “Cristo Morto”, portata dalla Compagnia del Gesù in cappa blu. Nel pomeriggio di Pasquetta, invece, si tiene la processione del Cristo Risorto.
La Volata: il Sabato Santo si celebra, a mezzanotte, la Resurrezione con la “Volata”. Durante la Santa Messa, al momento del Gloria, la statua di Cristo Risorto, opera di Niccolò di Smeraldo Salvi, percorre la navata centrale della Chiesa di San Giuliano, portata dai Confratelli della Compagnia del Sacramento (o del Gesù). Fuori dalla chiesa scoppiano le castagnole.