Il Palio
E' una competizione equestre che si svolge la terza domenica di giugno. Disputata dal 1932, pone di fronte i tre Rioni in cui è divisa la città: Cassero, Porta Fiorentina e Porta Romana.
Il Palio dei Rioni si corre ogni anno, la terza domenica di giugno nel tondo di Piazzale Garibaldi. La giornata inizia con la SS. Messa presso la Chiesa della Madonna delle Grazie del Rivaio, cui è dedicata la corsa. Finita la celebrazione liturgica, cavalli e fantini vengono benedetti dal sacerdote nello spazio antistante la chiesa.
Nel pomeriggio va in scena lo spettacolare Corteggio Storico, una rappresentazione che prevede la sfilata dei figuranti dei Rioni: i tre gruppi di persone, vestiti secondo i canoni medievali-rinascimentali e accompagnati dai rispettivi gruppi di musici e sbandieratori, si concentrano nella Piazza del Municipio di Castiglion Fiorentino per poi attraversare le principali vie del centro storico in attesa del Palio, che si svolge in Piazzale Garibaldi.
Alle 18.45 della domenica viene sparato un colpo di mortaretto che avvisa i Rioni di prepararsi, il Palio si sta avvicinando. Alle ore 19.00 tutti i cavalli partecipanti dovranno essere in pista agli ordini del Mossiere: da adesso in poi non c’è niente di certo, a partire dai tempi di attesa, che possono essere lunghissimi…