CHIESA DELLA CONSOLAZIONE
Alle pendici del paese sorgeva, nel medioevo, una piccola Maestà che custodiva un’immagine di Madonna con Bambino attribuita tradizionalmente a Luca Signorelli. Eleonora di Toledo, moglie di Cosimo I dei Medici, riacquistò la vista pregando di fronte al tabernacolo e rese disponibile una notevole somma di denaro per la costruzione di un tempio in omaggio all'immagine miracolosa. La prima pietra della Chiesa della Madonna della Consolazione venne posata nel 1565 e i lavori si protrassero per circa quaranta anni.
L’edificio ha una pianta centrale ottagonale ed è esternamente ripartito in due ordini da un ampio cornicione: la parte inferiore, in stile dorico, alterna finestre rettangolari a nicchie mentre quello superiore, in stile ionico, è arricchita da grandi occhi. Non abbiamo notizie certe sull’autore di questa straordinaria opera. Per alcuni sarebbe evidente la mano del Vasari; per altri, la chiesa si baserebbe su un disegno lasciato dal celebre architetto Antonio da Sangallo alla moglie, sposa, in seconde nozze, di un castiglionese.
Indubbiamente l’edificio fu concepito da un grande artista, profondo conoscitore dell’arte classica e attento osservatore dell’opera del Bramante e di Michelangelo. La chiesa venne ultimata nel 1607 ma appena un anno dopo, a seguito di incessanti piogge, crollò la straordinaria cupola che la copriva; per evitare i problemi strutturali che una copertura così complessa aveva comportato, si preferì allora realizzare un semplice tetto piramidale.
All’interno venne posto un pregevole altare del Berrettini: la struttura, che contiene l’affresco della Madonna distaccato dalla Maestà, è finemente lavorato su quattro facce perché concepito per stare al centro della chiesa. Tuttavia, nella messa in opera, per paura di un nuovo crollo, venne spostato in una cappella laterale dell’ottagono.